El 1 de diciembre, durante un partido de liga ante el Udinese que acabó 1-0 a su favor, a los trece minutos se lesionó el ligamento de la rodilla y estuvo inactivo más de un mes. Ese mismo mes, disputó ante el Udinese su partido número cuatrocientos con el Milan. Su último partido con la azurra fue el 18 de febrero de 2004 ante República Checa. El 28 de junio de 1972, el Bayern jugó su primer partido en su nueva casa, el estadio Olímpico de Múnich, siendo este el último partido de la temporada. El 20 de septiembre jugó su primer partido oficial, en la victoria por 2-0 frente al BATE Borisov por la Copa de la UEFA. Gracias a la victoria en la Liga de Campeones, la siguiente temporada tuvieron la oportunidad de disputar la Supercopa de Europa, en la cual vencieron 1-0 al F. C. Porto, ganador de la Copa de la UEFA.

De esa temporada resalta el gol desde alrededor de cuarenta yardas que le convirtió al Parma el 2 de octubre, este fue su último tanto en el Milan y es considerado uno de los mejores de su carrera. En la segunda parte, el brasileño Juninho Pernambucano redujo la ventaja con un gol al minuto cuarenta y ocho, pero el africano Seydou Keita anotó dos goles para sentenciar el encuentro. Francia, fue sustituido en el minuto 67 por Roberto Baggio. La siguiente temporada, con Marcello Lippi como entrenador, fue transferido a préstamo al Reggina al igual que Roberto Baronio y Mohamed Kallon. En 1998 fichó por el Inter de Milán, donde jugó con uno de sus ídolos de la infancia, Roberto Baggio. ↑ «Moratti vende el Inter a un magnate indonesio por 300 millones». ↑ Padilla, David. «Goleada, buen juego y liderato». El 6 de julio de 2015, luego de quedar libre, Pirlo fichó por el New York City F. C. de Estados Unidos y se convirtió en el tercer jugador franquicia, junto con David Villa y Frank Lampard.

Se convirtió, con dieciséis años y dos días, en el jugador más joven del club en debutar en la primera división. El 14 de diciembre de 2020 fue incluido como mediocentro defensivo en el segundo Dream Team histórico del Balón de Oro. Fue elegido futbolista del año en la Serie A, ganó el Guerin d’Oro y quedó séptimo en la lista del Balón de Oro. La siguiente temporada, a falta de dos jornadas el equipo ganó la Serie A, por lo que le puso fin a la racha del Inter de cinco ligas seguidas y superó además a dicho club en palmarés ligueros. En junio de 2001, Pirlo fichó por el A. C. Milan, que pagó por su pase aproximadamente treinta y cinco mil millones de liras, a lo que se le sumó el traspaso de Dražen Brnčić. En junio de 2001 fichó por el rival del Inter, el A. C. Milan, que pagó más de treinta mil millones de liras por su pase.

A lo largo de su carrera, también ha obtenido diversos títulos individuales como el Balón de Bronce del Mundial de 2006 o el premio al futbolista del año en la Serie A tres veces consecutivas. Pirlo fue elegido futbolista del año en la Serie A por segundo año consecutivo y fue nominado al Balón de Oro. El uruguayo Diego Forlán, Balón de Oro en el Mundial de Sudáfrica 2010, se ha buscado un destino más exótico. El 22 de mayo de 2010, su equipo consiguió ganar la UEFA Champions League, al derrotar en la final al Bayern de Múnich, en el Estadio Santiago Bernabéu, con resultado de 2-0, con dos goles de Diego Milito. Su debut se produjo el 21 de mayo de 1995 ante el Reggina Calcio por la Serie A, donde sustituyó a Marco Schenardi en los últimos diez minutos. Su equipo llegó a la final del campeonato, la cual se realizó el 25 de mayo en Estambul y enfrentó al Milan y al F. C. Liverpool.

Nueve personas murieron, entre ellas dos españoles, y otras ocho resultaron heridas por una avalancha de nieve registrada esta madrugada en el macizo del Mont Blanc, según confirmaron fuentes de la Gendarmería de Alta Montaña de Chamonix (PGHM). Inaugurado con 25 000 espectadores y posteriormente ampliado a 50 000. Aprovechando el desnivel del terreno, contaba con una grada norte en la que se aglomeraba el público de manera muy característica, conocida como «La Gradona». A causa de la lesión sufrida por Cannavaro en un entrenamiento antes del inicio de la competición, heredó la cinta de capitán. Esta suerte fue estrenada en la pasada Eurocopa de Inglaterra, y la primera vez que se veía en una Copa del Mundo. En la Copa Intercontinental perdieron por penales con Boca Juniors y esta vez el jugador falló su disparo. Pirlo se convirtió en el primer jugador de la Major League Soccer en ser nominado al XI Mundial FIFA/FIFPro.

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